Un personaggio letterario affascinante e suggestivo come Don Chisciotte non poteva mancare di influenzare anche la musica, e in particolare la canzone italiana d’autore. Sono infatti diversi i pezzi che vedono come protagonista l’eroe – o, meglio – l’antieroe nato dalla fantasia di Cervantes.
Ivano Fossati (n. 1951), nell’album Discanto (1990), canta la melanconica Confessione di Alonso Chisciano: «Giro nel mio deserto e sto tranquillo, / ho solo il vento per barriera. / Ah, che cavaliere triste!». Così parla di sé il “Cavaliere dalla triste figura”, ormai morente, meditando sulle proprie scelte esistenziali, sulle avventure vissute e sui sogni infranti. Egli rivendica però, fino all’ultimo, il diritto al sogno e alla follia: «Che vergogna, che spavento la normalità eterna!». Anche a costo delle sconfitte che ne possono conseguire, perché è già una vittoria poter essere sé stessi: «Carambole di fantasmi io conservo / conservo pezzi di temporale. / A me, a me una pazzia d’argento, / al mio cavallo una pazzia di biada».
«Ho combattuto il cuore dei mulini a vento / insieme a un vecchio pazzo che si crede me, / ho amato Dulcinea insieme ad altri cento / ho cantato per lei, / ma perché? / In un paese d’ombre tra la terra e il cielo / ora sogno di te». A cantare questa volta è Roberto Vecchioni (n. 1943) nel brano Per amore mio (Ultimi giorni di Sancho P.), compreso nell’album Per amore mio (1991), in cui si realizza uno scambio di ruoli tra Don Chisciotte e Sancho Panza. Realtà e fantasia sono due dimensioni importanti nella vita di ciascuno. Con questa canzone l’autore vuole dire che non bisogna confonderle, ma che, per un’esistenza piena, è opportuno viverle entrambe. Il protagonista ha sognato di sposare una principessa, ma poi ha capito che l’amore è un'esperienza reale, un sentimento per una donna vera.
Nel 2000 Francesco Guccini (n. 1940) firma una canzone dal titolo Don Chisciotte, nel long-play Stagioni. Il testo è costituito da un dialogo tra Don Chisciotte e Sancho Panza: le parole del primo sono cantate dallo stesso Guccini, mentre quelle dello scudiero da Juan Carlos Biondini. Come nel romanzo di Cervantes, Don Chisciotte rappresenta il sogno, l’utopia, la voglia di cambiare il mondo, mentre quella di Sancho è la voce dell’uomo “realista”, ben piantato con i piedi per terra, prosaico e materialista. Le due visioni del mondo si confrontano nel serrato dialogo tra i due personaggi, finché nell’ultima strofa i due cantano all’unisono, avendo trovato un punto di incontro nel rifiuto del potere e delle sue logiche perverse, pur nella consapevolezza del rischio di una sconfitta: «Il potere è l’immondizia della storia degli umani / e, anche se siamo soltanto due romantici rottami, / sputeremo il cuore in faccia all’ingiustizia giorno e notte: / siamo i “Grandi della Mancha”, / Sancho Panza… e Don Chisciotte!».